Hola Lauri,
Yo realizo varios viajes al año hacía aquella zona, principalmente jakarta y Kuala Lumpur, y es cierto que últimamente siempre me preguntan si soy residente o si tengo vuelo de salida del país al que vuelo. Como han comentado, hay veces que lo que hago es editar una reserva antigua normalmente de alguna aerolinea low cost de la zona a cuyo sistema no puedan acceder (si necesitas alguna te la puedo pasar por email). No es necesario que el vuelo sea de salida del país en cuestión. Por ejemplo, podías tener un vuelo de España a Bangkok y un vuelo de regreso de Manila a España para dentro de 6 meses. Con esto, a la aerolínea, que será quien te pondrá la primera pega, le sirve. A la llegada al país, como han comentado, dependerá de a quien pilles en la ventanilla de inmigración. Sinceramente creo que el único lugar donde te podrán poner algún problema es en Indonesia (los de inmigración son muy corruptos) pero mostrando una reserva ficticia podrás salir del paso si te la requieren. Indonesia, aunque sea un país formado por islas tiene salidas por tierra (en Kalimantan) y por mar (Sumatra-Malaysia, Batam-Singapur/Malaysia) y siempre puedes decir que vas en barco hasta alguna de estas zonas y saldrás por carretera.
En Indonesia te dan solo 30 días de Visa On Arrival (gratis) y en principio esto no se puede extender. Si piensas estar más de 30 días es mejor que solicites el visado correspondiente en la Embajada de Indonesia en Madrid.
Yo comenzaría planeando el viaje en función de la estación de lluvias de cada zona. A mí, personalmente, me gusta volar a Kuala Lumpur y desde allí con Air Asia viajar al destino final. Kuala Lumpur está muy bien conectada con toda Asia con aerolíneas low cost como Air Asia y Malindo. Yo suelo buscar los vuelos en kayak.es y después ya voy a la aerolinea. Hay una web,
http://www.easybook.com , Para reservas de bus, tren y ferries alrededor de South East Asia. Como alternativa al taxi, descárgate la aplicación Grab.
Saludos,