Hola Funkbike.
Una visita al Parque Cabañeros y alrededores para estas fechas de invierno me parece una buena eleccion, yo mañana ire en coche a La Nava de Ricomalillo y ahi empiezo una ruta circular de cinco dias tocando un poco la comarca de las Villuercas, luego reserva Cijara y atravesare el parque Cabañeros desde Gamonoso a Navahermosa por carreterillas de cero trafico.
En Navahermosa hay un camping donde dormire dos dias y desde Navahermosa hare una circular de un dia pasando por San Pablo de los Montes.
El año pasado en Febrero hize algo parecido y me gusto asique no me importa repetir..Este año dormire el primer dia en Hostal de Alia, el segundo en Gamonoso en casa de familiar de un amigo, el tercero y cuarto en camping de Navahermosa que ademas tienen refugio por lo que alomejor ni pongo la tienda.
A partir de mediados de Febrero se podria contar con los camping de Villuercas en Guadalupe y el Mirador de Cabañeros en Horcajo de los montes los cuales tenia pensado utilizar pero llame y me dijeron los tenian cerrados por las heladas que estan cayendo

:D .en este mes la acampada libre es un poco chunga sobretodo por las heladas nocturnas que dejan el techo con una capa de hielo que cuesta mucho quitar por las mañanas (ya me ha pasado varias veces).
Utilizando el tren y para cuatro dias que comentas se podria pensar en una semicircular p.ejem. Madrid- Talavera pasando por Parque Cabañeros.Cijara-Comarca de la Jara.
D1 Madrid -Toledo
D2 Toledo .Navahermosa
D3 Navahermosa-Cijara atravesando el parque Cabañeros.
D4 Cijara-Talavera (por pto Rey y via verde de la Jara)
Puede servir de base la ruta que hize el año pasado haciendo en sentido inverso el tramo Navahermosa a La Nava de Ricomalillo luego continuar a Calera y Chozas y Talavera
Madrid-Toledo-Navahermosa hay varias opciones yo empezaria en Renfe del Soto Mostoles..tengo algun track si os ineresa este recorrido lo puedo buscar.
Tambien se podria coger tren a C:Real y buscar ruta hacia el Parque Cabañeros.
Espero os sirva de ayuda
El unico simbolo de superioridad que conozco es la bondad.
Beethoven.