Hola, tuve el mismo problema con unas cubiertas Schwalbe G One que queria poner a unas ruedas DT Swiss nuevas.
Ocurre que como ahora todo viene preparado para Tubeless, las llantas son mas grandes y las cubiertas mas pequeñas para que ajusten bien.
Pero estos problemas los dan muchas cubiertas Schwalbe, los he visto en multitud de reviews por internet, tienen una goma muy dura.
Yo consegui meterlas tras mucho esfuerzo con unos desmontables muy duros que hacian mucha palanca y colocando siempre la cubierta en el canal central en forma de U donde van las cabezas de los radios, asi consigues que la cubierta baje y no meterla tan forzado, pero aun asi era un dolor meterlas. Otras de otras marcas que tenia Bontrager, la goma es mas flexible y se metian mas facilmente.
Otro problema seria el que dice @Slow, que las llantas no esten preparadas para soportar ese grosor de las cubiertas, etc, algunas llantas te marcan un ancho y un minimo maximo como las mias DT Swiss, pero yo ya utilize cubiertas con mas ancho y con menos del indicado sin problemas.