Esta corta ruta nos lleva a Saint Augustine, un lugar rebosante de historia no sólo de la Florida sino también de toda la conquista de América. Fundado en 1565 por Pedro Menéndez de Avilés, este pueblo pasa por ser el asentamiento europeo permanente más antiguo de los Estados Unidos. En apenas 28 kilómetros cuadrados se concentran castillos, museos, edificios históricos e infinidad de atracciones turísticas. A lo largo de las callejuelas se hace referencia continuamente a los conquistadores Españoles que desde 1513, con Ponce de León a la cabeza y a pesar de que diversas expediciones habían explorado la zona, no pudieron establecerse con éxito debido a las condiciones inhóspitas del terreno. A su vez, esta villa está situada al noreste del estado de la Florida a pocos kilómetros de Jacksonville en el condado de St. Johns. En cuanto a la ruta, se extiende a lo largo de 9 millas sobre las calles de adoquines recorriendo prácticamente todos los puntos más relevantes del pueblo y visitando otro distrito histórico más al sur llamado Lincolnville, que está anexo también a la villa de Saint Augustine. En general, es un lugar cosmopolita y altamente visitado por gentes de todas partes del mundo en el que siempre hay música en vivo en los cientos de bares y restaurantes e incluso en la calle. La población no excede los 10.000 habitantes.
Esta ciudad recibió ataques por parte de Franceses e Ingleses desde los primeros años de su fundación, así como los envites de piratas como Francis Drake o Robert Searle. Esto provocó innumerables batallas y escaramuzas en la zona y en varias ocasiones, Saint Augustine sufrió daños severos en sus edificaciones y merma de población. Debido a esto, en 1672 se comenzó a construir el Castillo de San Marcos, una fortaleza destinada a mejorar la defensa de la plaza y que hoy en día se puede contemplar en la bahía. En 1738 el gobernador de la ciudad fundó la primera comunidad legal de esclavos libertos quiénes a su vez demostraron su valía defendiendo la villa de los Ingleses en sucesivos ataques. Sin embargo, en 1763 la Florida fue entregada a los Ingleses tras el tratado de París a cambio de La Habana, Cuba. En ese momento, casi toda la población Española abandonó Saint Augustine exceptuando la casi totalidad de la comunidad Menorquina, la cual ha influido mucho en la cultura y gastronomía de la zona.
