Pues la ruta que proponen de San Martín de la Vega (no de valdeiglesias) a Aranjuez y de allí a Toledo está bastante bien. Hasta San Martín es un carril bici separado de la carretera, con lo que la salida de Madrid es bastante tranquila. Luego, de San Martín a Ciempozuelos es una carretera con arcen amplio y buena visibilidad, y de ciempozuelos a Aranjuez no está mal, aunque hay que tener cuidado en algunos puntos (el puente sobre el río Jarama sobre todo, que además de tráfico denso, no hay arcén y para el desagüe de la lluvia tiene auténticos agujeros en el asfalto donde se puede meter la rueda y darte un buen susto). La carretera de Aranjuez a Toledo tiene arcén amplio y creo que no demasiado tráfico (yo rodé por allí sin problemas, pero eso sí, era un sábado). Llegando a Toledo, a la altura del polígono de Santa María de la Benquerencia, el tráfico se complica, pero hay una pista ciclable que va paralela al río Tajo y te deja a los pies del casco histórico de Toledo. Son alrededor de 100 km. Si te parece demasiada distancia siempre puedes acortarla yendo en cercanías (la bici va gratis y sin problemas) hasta cienpozuelos o Aranjuez.